Ο βράχος της μονής του Αγίου Στεφάνου κατοικήθηκε από μοναχούς στα τέλη του 12ου αι. Σύμφωνα με πληροφορίες που σήμερα δεν είναι δυνατόν να επιβεβαιωθούν, πρώτος ιδρυτής της μονής, κατά το έτος 1191/2, φέρεται ο όσιος ασκητής ονομαζόμενος Ιερεμίας. Η κτηριακή συγκρότηση της μονής που ιδρύθηκε το 14ο αι. ολοκληρώθηκε στο 15ο και 16ο αι. Πρώτος κτήτορας της μονής είναι ο μοναχός, αργότερα ηγούμενός της Αντώνιος Καντακουζηνός. Ο Αντώνιος κατά την άποψη κάποιων ερευνητών ήταν γιός του Σέρβου Δεσπότη της Ηπείρου Νικηφόρου του Β΄ (1359) και γόνος της μεγάλης βυζαντινής οικογένειας. Δεύτερος κτήτορας είναι ο μοναχός Φιλόθεος “εκ Σκλάταινας”, ο οποίος αναφέρεται ως ανακαινιστής “εκ βάθρων θεμελίων” του Αγίου Στεφάνου.
